好莱坞知名影星汤姆·谢立克在2020年11月的一天到纽约市一家意大利餐馆就餐，消费了204.68美元。在付账单时，谢立克留下了2020美元的小费，他表示这是为了响应“2020小费挑战”。“2020小费挑战”从去年年初开始流行，这也是2018年“账单小费”（Tip the Bill）善行的延续。
据传媒报道，2019年的最后一天，密歇根州阿皮纳（Alpena）市一家餐厅的服务员丹妮尔·弗朗佐尼在招待一对夫妻用餐后，惊讶地发现该对匿名夫妻在23美元的账单上留下了2020美元的小费，并写下“新年快乐”、“2020小费挑战”（2020 Tip Challenge）字样。弗朗佐尼不敢相信这是真的，跑去让老板看，结果证实小费数额无误。弗朗佐尼在媒体采访她时表示没有人像我一样有幸遇到这样的好事，自己刚搬到阿皮纳，财务非常困难，正急需用钱，非常感恩有这样的好心人。她说后来自己在一次外出就餐时，虽然没有能力给巨额小费，但特意给了20.20美元的小费以响应“2020小费挑战”。
“2020小费挑战”经媒体报道后，得到许多影视明星的响应，影星唐尼·华伯格（Donnie Wahlberg）夫妻去年元旦到伊利诺伊老家圣查尔斯（St. Charles）一家美式连锁店“IHOP”就餐时，就留下了2020美元的小费，此后他在马萨诸塞州的一家餐馆就餐时，在35.27美元的账单上再度留下2020美元的小费。
华伯格与汤姆·谢立克（Tom Selleck）在哥伦比亚广播公司播出的电视剧《警察世家》（Blue Bloods，台湾译“警网急先锋”、香港译“执法尊家”）中扮演父子，谢立克演警官父亲，华伯格演儿子。谢立克表示自己留下2020美元小费是受到华伯格的影响：“我敬重我的朋友唐尼·华伯格发起的‘小费挑战’”，但华伯格谦虚地表示自己并非“2020小费挑战”的发起人，但很荣幸能加入成为该挑战的一分子。
据报道，起始于2018年的“账单小费”运动鼓励顾客以账单金额的100%给小费，比如消费了100美元就给100美元的小费，这个比例大大高出15-20%的通行作法，其宗旨是让人们知道餐馆服务员的工资太低，给更多的小费以提高他们的收入，这个作法虽然没有成为主流，但一直延续至今，以“2020小费挑战”的形式再度引起传媒的关注。